Во время похода в универмаг мистер Бёрнс заметил в фонтане пенни. Он потянулся за монеткой, упал в воду и едва не утонул. Гомер вытащил его, и в благодарность Бёрнс пригласил спасителя на ужин. Гомер признался, что любит чикагскую пиццу, и Бёрнс отвёз его в Чикаго на частном самолёте. В путешествии с ним обращались с королевской роскошью. Однако на обратном пути Гомер впал в депрессию: счастье оказалось недолгим. Он пожаловался Мардж, что устал быть обычным человеком. Мардж, посочувствовав, наняла ему личного тренера Колби Крауса, который должен был помочь осуществить мечту.
Колби начал с того, что записал на видео все привычки Гомера. Он понял, что единственное, в чём Гомер хорош и что любит, это боулинг. Тренер посоветовал ему носить ботинки для боулинга повсюду, чтобы обрести уверенность. Обувь сработала. Гомер преобразился и получил несколько предложений о работе. Он решил пойти на собеседование в «Выбор разнорабочих» (работа требовала частых перелётов), но богатый техасец его не нанял.
Гомер не сказал семье правду и каждый день делал вид, что ходит на работу. Однажды класс Барта после экскурсии зашёл в «Красти Бургер», и Барт с удивлением обнаружил отца, сидящего в одиночестве. Гомер объяснил, что собеседование провалилось, потому что он ничего не знал о медных трубах. Барт убедил его рассказать всё Мардж. Гомер позвонил из автомата, но, услышав счастливый голос жены, не смог её разочаровать. Он придумал историю, что должен срочно лететь по работе, и велел Мардж встретить его в аэропорту через час. Затем он заплатил морскому пехотинцу, чтобы тот поднял его в воздух, надеясь сказать правду в роскошной обстановке, чтобы Мардж меньше расстроилась.
Когда Гомер собрался признаться, самолёт попал в турбулентность. Он и Мардж зашли в кабину пилота и обнаружили, что пилот без сознания. Гомер оттолкнул его и взял штурвал. Самолёт падал в океан. Мардж позвонила Колби и отчаянно попросила совета. Благодаря его мотивации Гомеру удалось благополучно приземлить самолёт, но при попытке вырулить к терминалу он рухнул в воду. После спасения Гомер объяснил Мардж, что полёты на частных самолётах слишком опасны, и он планирует вернуться на электростанцию.