Двадцать девятый сезон «Симпсонов» знакомит зрителей с новыми приключениями уже полюбившейся семьи и жителей Спрингфилда. В этом сезоне появляются приглашённые звёзды: Николай Костер-Валдау, Мартин Шорт, Норман Лир и Эд Ширан. Сайдшоу Боб возвращается в одном из эпизодов под названием «Gone Boy», где его озвучивает Келси Граммер. В этой серии Барт теряется на заброшенной ракетной станции 60-х годов, а Гомер ждёт помощи от Шакила О’Нила.
В эпизоде «King Leer» показана история семьи Мо Сизлака. Создатели также заявили, что серия «Fears of a Clown» снята по мотивам романа Стивена Кинга «Оно» и, конечно, с участием клоуна Красти. А вся семья отправляется в Новый Орлеан, чтобы принять участие в джазовом фестивале JazzFest.
Важное изменение произошло за кадром: в двадцать девятом сезоне был уволен композитор Альф Клаузен, который работал над музыкальным сопровождением сериала на протяжении многих лет. Отныне музыку для «Симпсонов» пишет компания Bleeding Fingers Music, причём без живого оркестрового сопровождения.