Шестилетний Барт лежит на траве с Гомером, смотрит на небо и расспрашивает об устройстве мира. Своими вопросами он нервирует отца, и его на время отвозят к дедушке. Барт просит дедушку поиграть в машинки. Дед вспоминает, что купил новую машину в 1954 году и забыл о ней. Вместе они отправляются кататься. Проходит два года. Барт плохо читает, к нему ходит репетитор профессор Фринк. Лиза, младшая на два года, читает уже бегло. Барт беспокоится. Однажды Лиза рисует кораблик, Мардж вешает рисунок в рамке над диваном. Барт хочет привлечь внимание и рисует картину на кухне во всю стену, поверх мебели. Гомер и Мардж идут к психологу. Тот объясняет, что причина в недостатке отцовского внимания, и советует Гомеру взять Барта в поход. Они отправляются, но поселяются в мотеле. Гомер смотрит спорт по телевизору, Барт развлекает себя сам. Вернувшись, Гомер узнаёт, что Лиза стала учеником месяца. Он очень горд.
Двенадцатый день рождения Барта. Лизе сообщают, что она 48-й месяц подряд ученик месяца. Барт злится, что она портит даже его праздник. Он убегает кататься на скейте с Милхаусом, разбивает уличные фонари. Полиция накрывает их. Милхауса арестовывают и отправляют в колонию. Барт прячется у деда в доме престарелых. Дед дарит ему велосипед.
Барту пятнадцать. Мардж и Лиза уезжают в летний лагерь. Гомер и сын остаются дома. Гомер пытается серьёзно поговорить, но ничего не выходит, и он уходит к Мо. Барт устраивает дома вечеринку. Позже он находит отца наверху курящим марихуану. Гомер говорит, что он такой же непонятый маленький мальчик, как и Барт. Кажется, они мирятся, но Гомер снова говорит глупости и всё портит. Барт идёт за советом к деду на кладбище. Дедушка в видении советует найти своё дело и заниматься им до победы. Барт решает профессионально заняться экстремальным велоспортом, но во время трюка видит тень Лизы, падает и теряет сознание.
Проходит время. Барт рисует карикатуры на пирсе. На выпускном Милхаус говорит Лизе, что она здесь лучшая. Барта это ранит: он опять второй после сестры. Лиза злится. Она отчитывает брата за то, что он винит её во всех бедах, и говорит, что он хороший художник, но не использует свой талант.
Проходит ещё несколько лет. У Барта свой магазин по тюнингу велосипедов. К нему заходят Лиза и Нельсон (они теперь встречаются). Барт рассказывает, что больше не злится на сестру. В конце эпизода пьяный Барт и накуренный Гомер лежат на траве, смотрят на небо и рассуждают о жизни.
