Документалист Деклан Десмонд каждые восемь лет наведывается в Спрингфилд, чтобы снимать фильм «Растущий Спрингфилд». Он фиксирует, как меняются жизнь и мечты Гомера, Мардж и их сверстников в возрасте 8, 16, 24, 32 и 40 лет. Главная линия посвящена Гомеру.
Восьмилетний Гомер грезил богатством. В шестнадцать он уже встречался с Мардж и основал сольную рок-группу. В двадцать четыре года он трудился на нескольких работах: продавал навоз, задавал вопросы в телепередачах, рисовал карикатуры. Отношения с Мардж окрепли, но Гомер твёрдо заявил, что никогда не заведёт детей. Однако через восемь лет у них уже двое детей, а финансовое положение оставляет желать лучшего.
И вот Деклан приезжает к сорокалетнему Гомеру и с удивлением обнаруживает, что тот стал миллионером. Симпсон разбогател благодаря своему изобретению «Приправной ручке» со сменными стержнями. Семья купается в роскоши, но идиллию разрушает мистер Бёрнс, который спрашивает, что Симпсоны делают в его летнем домике.
Разоблачённый Гомер избегает режиссёра, но в конце концов признаётся, что пошёл на обман, потому что устал быть вечным неудачником, нужным в фильме только для того, чтобы на его фоне остальные выглядели лучше. Деклан решает извиниться и показывает Гомеру интервью, где другие жители города говорят о нём хорошее. Гомер понимает, что ему нечего стыдиться в своей жизни.
