Семья Симпсонов смотрела телевизор. Гомер заметил на ковре лужу и принялся ругать Маленького помощника Санты. Ко всеобщему удивлению, дедушка Эйб признался, что это он. Симпсоны решили, что старику нужна профессиональная помощь. В доме престарелых им сказали, что там только приют, а не лечение. В госпитале для ветеранов очередь к врачу растянулась на двадцать три года. Один из ветеранов посоветовал лечиться на Кубе (Канаду он отверг, сказав, что там правят «коммуняки Трюдо»).
Симпсоны полетели на Остров Свободы. Кубинский врач не смог помочь Эйбу, но подарил ему яркую рубашку с попугаями. Дедушка оживился, увидев на улице Oldsmobile 88 конца пятидесятых. Его прокатили на этой машине, и настроение сразу улучшилось. В гостинице, пока Гомер смотрел выступление Фиделя Кастро, Эйб познакомился в баре с кубинской барменшей и с американским военным лётчиком, который в семидесятых угнал самолёт и сбежал на Кубу. Лётчик предложил устроить в самолёте ночной клуб и взять Эйба в партнёры. Дедушка объявил семье, что остаётся на Кубе.
Гомер отправился в американское посольство заявлять о пропаже отца. Тем временем в самолёте-клубе началась вечеринка. Там собрались перебежчики, советские агенты и наркоторговцы. Барменша Изабелла, с которой познакомился Эйб, отвела его в кабину пилотов и призналась, что она агент ЦРУ. Её задача переправить в США всех этих людей, скрывающихся от американского правосудия. Когда они прибыли в Майами, Гомер и Эйб помирились. Вместе с Бартом они отправились на поле для гольфа подшучивать над игроками.
