Барт катается на скейте по Спрингфилду и случайно заезжает в Социальный клуб узаконенных бизнесменов. Там он обнаруживает, что это штаб-квартира местной мафии. Мальчик быстро находит общий язык с главарём по прозвищу Жирный Тони. Тот берёт Барта на работу барменом и помощником. Барт всё глубже погружается в гангстерскую жизнь, что вызывает тревогу у Мардж.
Однажды Барт опаздывает на встречу с мафией и жалуется, что директор Скиннер задержал его после уроков. Вскоре Скиннер бесследно исчезает. Полиция и общественность подозревают Барта и его новых друзей. Их арестовывают. На суде Жирный Тони пытается оправдать себя и вдруг объявляет, что Барт был его руководителем и именно мальчик убил директора. Против Барта выступает даже Гомер.
В самый разгар заседания в зал врывается небритый, худой и растрёпанный Скиннер. Он объясняет, что в день исчезновения спустился в подвал проверить архивные контрольные работы. На него упала огромная кипа газет, из-под которой он не мог выбраться. Лишь спустя долгое время ему удалось освободиться. Барта и членов мафии оправдывают. Мальчик возвращается домой.
