Новая работа Гомера оказалась необычной. Он помогал людям разрывать романтические отношения, назвав свою компанию «Служба счастливых завершений отношений» и запатентовав систему нежного расставания. Первой клиенткой стала Эдна Крабаппл, которая никак не могла сказать Скиннеру, что между ними всё кончено. За пиво Гомер блестяще справился с задачей. Затем он виртуозно расстался с девушкой Ленни. Бывший сосед Грейди, гей, попросил разобраться с его другом детства, так как встретил новую любовь. Гомер успешно разбил и эту пару. Заработав немало денег (сто долларов за услугу), он начал видеть сны о призраках брошенных влюблённых. Те вынудили его оставить это занятие.
Лиза неожиданно обнаружила у себя талант к разгадыванию кроссвордов. Гомер погрузился в мир подпольных ставок и в финале чемпионата поставил против дочери. Когда Лиза узнала об этом, Гомер попытался вернуть её любовь с помощью редактора «Нью-Йорк Таймс» Уилла Шорца и изобретателя кроссвордов Мерла Ригла.
