Крупный выигрыш Ленни в лотерею обернулся шикарной вечеринкой в отеле для всех друзей. Там Барт встретил своего двойника, Саймона Вустерфилда, наследника богатейшей семьи (сразу после хулиганской выходки, которую устроил сам Барт). Убедившись в полном сходстве, мальчики решили поменяться одеждой и выдать себя друг за друга.
Барт окунулся в роскошь поместья Вустерфилдов. Поначалу он радовался, но вскоре познакомился со сводными братом и сестрой Саймона, которые ненавидели его как конкурента. Мистер Бёрнс, приняв Барта за Саймона, рассказал, что сам когда-то был младшим в семье и получил наследство, подстроив «несчастные случаи и отравленный картофель» старших родственников. Он предупредил, что сводные брат и сестра могут быть столь же коварны. Барт пришёл в ужас, особенно когда сводный брат пригласил его на альпийский курорт Аспен.
Тем временем Саймон Вустерфилд осваивался в семье Симпсонов. Лиза быстро распознала подмену: брат стал вежливо выслушивать бред дедушки, употреблял слова вроде «оконный проём» вместо «окно» и не хулиганил. Она обличила Саймона и заставила его рассказать всё родителям. Гомер вообразил, что перед ним «Барт из будущего», прилетевший предупредить о беде.
Встревоженная семья отправилась в Альпы как раз вовремя, чтобы спасти Барта, которого сводные брат и сестра столкнули с крутого горного склона.
