После новогоднего похмелья Гомер проснулся и вышел выносить мусор. Шеф Виггам поймал его на нарушении курьёзного закона и выписал штраф в тысячу долларов. Денег не было. Гомер зашёл в бар Мо, тот посоветовал дать взятку. Гомер устал ждать чиновника с перерыва, оставил взятку и был арестован. Ему дали десять лет тюрьмы, но Виггаму стало жаль его. Следователь ФБР предложил выпустить Гомера, если тот внедрится в банду Жирного Тони и будет информировать о их действиях. Мардж переживала, но ничего не могла поделать.
По заданию ФБР Гомер помог Луи, и Жирный Тони устроил ему побег. Гомер проводил много времени с боссом мафии, который дал первое задание: поджечь таверну Мо (когда-то Тони звонил Мо, ища Юрия Натора, а Мо принял звонок за розыгрыш Барта). Однако Мо сам поджёг свою таверну, чтобы скрыться от санитарной инспекции. Гомер стал мафиози, у него возникла особая связь с Жирным Тони. В конце концов Тони случайно понял, что Гомер информатор, и не выдержал предательства. Он умер от сердечного приступа.
Гомер вернулся домой, чувствуя вину. Он пришёл на могилу Тони, но его похитили. Он очнулся в спортзале перед кузеном Жирного Тони из Сан-Диего Стройным Тони. Тот хотел рассчитаться за смерть родственника. Поговорив, они решили, что во всём виноваты агенты-шпионы. Стройный Тони стал главой спрингфилдской мафии, но сильно нервничал и начал много есть, превратившись в Жирного Стройного Тони (или просто в Жирного Тони шутка о статусе-кво).
