Семья Симпсонов получает известие о смерти тёти Гортензии. По завещанию они получат наследство, если проведут ночь в её заброшенном доме. Утром выясняется, что каждому досталось всего по 100 долларов, а остальное отошло Анне Ландерс. Барт мечтает потратить деньги на сотню гамбургеров, Лиза хочет поддержать независимое телевидение, но Мардж настаивает на открытии банковских вкладов. Получив чековую книжку, Барт выписывает чеки друзьям и даже клоуну Красти на 25 центов, надеясь получить автограф кумира. Однако на чеке Красти оказывается только печать корпорации Каймановых островов.
Банковская проверка приводит к аресту Красти за налоговое мошенничество. Налоговики заявляют, что звёзд шоу-бизнеса не сажают в тюрьму, но будут удерживать 95% его зарплаты в течение 40 лет. В счёт долга переходят права на телешоу и сеть фастфуда, которые быстро бюрократизируются. Чтобы решить проблемы, Красти инсценирует авиакатастрофу, выпрыгнув из самолёта на сетку. Однако Барт замечает человека, похожего на Красти, повсюду: за рулём, в очереди к врачу и даже под водой с аквалангом. Вместе с Лизой они находят клоуна на лодочной пристани, где он скрывается под именем Робби Б. Белоуз. Дети опознают его по шраму и третьему соску и убеждают вернуться на телевидение. При этом инсценируется гибель Белоуза, а его страховка покрывает задолженность Красти.
